San Sebastián de La Gomera gehört zu einem der Siedlungsgebiete der Guanchen (Ureinwohner). Im Jahre 1440 besetzte Hernán Peraza den Ort, an dem sich heute die Hauptstadt der Insel befindet, am Ende der Schlucht Barranco de la Villa. Er gab ihm den Namen San Sebastián, wahrscheinlich aufgrund der Bewunderung, die die spanische Bevölkerung diesem Heiligen erwies.

Die ersten Gebäude, errichtet noch bevor die Eroberung der Insel abgeschlossen war, sind die Kirche Ermita de San Sebastián, die sich heute außerhalb des Siedlungskerns befindet, die Casa de los Peraza, auf dem Grundstück Pozo de la Aguada, die Kirche von
Iglesia de La Asunción in der Calle del Medio, die erst nur eine kleine Kapelle war, sowie der Wehrturm 15 Meter hohe, dreigeschossige Torre del Conde (Turm des Grafen) in der Mitte des Tales. Diesen ließ Hernán Peraza um 1450 zum Schutz gegen die aufständischen Ureinwohner bauen.

Die Hauptstadt der Insel entwickelt sich von zwei Richtungen aus, von Seiten der Casa de los Peraza und von der Iglesia de la Asunción her, zwischen denen später die Calle Real gebaut wird, Beginn des Camino Real (Königsweges), der wichtigsten Straße der Insel.

Christoph Kolumbus brach von hier aus am 6. September 1492 nach Indien auf, entdeckte aber Amerika. Doña Maria de Bobadilla, die Witwe des Grafen Hérnan Peraza, gewährte ihm Hilfe zur Reparatur seines schnellsten Schiffes, der Pinta. Es gibt noch den Brunnen La Aguada im alten Zollhaus, aus dem Kolumbus Wasserreserven für die Überfahrt, und das Wasser zur Taufe Amerikas geschöpft haben soll.

In der Stadt trifft man auf zahlreiche Spuren von militärischem, religiösem und sozialem Wirken der letzten sechs Jahrhunderte. Der Hafen von San Sebastián, mit seinem regen Schiffsverkehr, ist Eingangstor für die gesamte Insel. Von hier gibt es unter anderem Fährverbindungen zu den Nachbarinseln Teneriffa, La Palma und El Hierro. Außerdem gibt es hier einen Sporthafen.

Von San Sebastián aus gehen zwei wichtige Hauptstraßen (Nord - Süd) zu den anderen Orten der Insel. Der neue Busbahnhof Estatión de Guaguas befindet sich in San Sebastián, Avenida del Quinto Centenario. Der Autobus wird auf den Kanarischen Inseln noch nach der Sprache der Guanchen Guagua genannt. Vom Busbahnhof bestehen Linienverbindungen zu anderen Orten La Gomeras.

Ayuntamiento de San Sebastián de la Gomera